O nome "Sai" foi dado a ele para que ele pudesse se integrar à equipe, pois seu nome real ainda não era conhecido. Ele foi recrutado quando jovem por Root e treinado para suprimir suas emoções, facilitando assim as missões a serem realizadas. Essa falta de personalidade causou dificuldades para Sai ao entrar no Time 7, pois ele cometeu o erro de insultar os outros membros em uma tentativa de parecer mais sociável. Ele tentava se mostrar mais carinhoso sorrindo, mas seus companheiros de equipe começaram a não gostar disso devido à sua óbvia falta de sinceridade. Com o passar do tempo na equipe, Sai passou a valorizar os laços entre as pessoas, especialmente aquele que existia entre Naruto Uzumaki e Sasuke Uchiha. Querendo experimentar esses vínculos por si mesmo, Sai decidiu criar o máximo de conexões possíveis. Suas primeiras tentativas consistiram em dar apelidos carinhosos às pessoas, mas seu hábito de chamar as pessoas com base na aparência ("gordo", "feio", etc.) não foi bem recebido. Percebendo que as pessoas não gostam de ouvir como elas realmente se parecem, Sai começou a dizer o oposto do que pensava nelas, como chamar Ino Yamanaka de "bonita". Com esses nomes sendo bem-sucedidos, Sai tentou desde então ajudar os outros membros da equipe. No entanto, até agora suas tentativas não foram bem recebidas por quem ele tenta ajudar. Além disso, Sai é um artista talentoso e afirma ter desenhado milhares de quadros. Apesar da magnitude das imagens que ele desenhou, sua falta de emoção tornou impossível para ele dar um título a suas obras, e assim todas as suas criações são sem nome. A habilidade de Sai para desenhar também é a fonte de seu jutsu; ao desenhar coisas com um pincel em seu pergaminho, ele consegue dar vida às suas criações, dando-lhes tamanho maior e capacidade de se mover. Sua Imagem de Imitação de Super Bestas permite que ele crie pássaros que podem ser usados para voar e criaturas semelhantes a leões que podem ser usadas em ataques. Da mesma forma, ao criar um Clone de Tinta de si mesmo, ele pode realizar reconhecimento de uma área sem se colocar em risco real. Sai também pode transformar palavras escritas em seu pergaminho em pequenos animais que procuram o alvo e voltam a ser palavras ao chegar, dando a ele uma forma fácil de se comunicar.