Hasegawa era um oficial do Bakufu. Depois de um infeliz incidente com o príncipe Hata — ao qual ele havia sido designado para servir e proteger — seu superior lhe ordenou que sucumbisse à vergonha e cometesse seppuku, após saber que ele fugira de seus aposentos.

Ele acreditava inicialmente que os humanos deveriam focar em apaziguar o Amanto. Contudo, depois de encontrar Gintoki, sua mentalidade mudou; isso o levou a socar Hata, resultando na demissão.

Desde então vive como um perdedor: quase sempre é dispensado quando consegue um novo emprego, principalmente por causa do olhar que seus óculos de sol e cavanhaque lhe conferem. Ele não tira os óculos porque são a única lembrança de seu passado vitorioso. Embora tenha trocado os óculos de sol por um par decente de óculos de meia lua em algum momento, volta a usá‑los depois que decide viver da melhor forma possível.

É constantemente visto trabalhando em vários empregos de meio período e é chamado de “Madao”, abreviação de “marude damena ossan”, que significa “homem de meia-idade totalmente inútil”.