Ex‑companheiro de Gintoki e Katsura, Shinsuke Takasugi é um grande antagonista da série. Ele se destaca pelo olho esquerdo enfaixado, o quimono colorido, o sorriso sinistro e o cachimbo que costuma fumar.

Quando crianças, ele estudou na mesma escola primária do templo junto a Gintoki e Katsura; juntos enfrentaram a invasão de Amanto na fase final da Guerra de Joui. Após o fim do conflito, Takasugi desapareceu e desde então construiu uma reputação temida por ter assassinado vários oficiais de alto escalão do Bakufu e planejar um golpe de estado em larga escala.

Antes de sua primeira aparição no anime e no mangá, foi mencionado que ele fugiu de Edo e se refugiou em Kyoto, embora não esteja claro quanto tempo passou entre esses eventos. Atualmente, ele acredita que a única forma de salvá‑lo é destruir o mundo pós‑guerra “podre”. Embora pareça gostar de festivais, isso se deve principalmente à oportunidade que eles oferecem para ataques terroristas em grande escala; ele demonstra uma atração quase niilista pela ruína.

Takasugi também parece ter visão aguçada, conseguindo “ver através do coração” de Itou e, posteriormente, colocá‑lo nas fileiras dos Shinsengumi. Pode-se supor que ele seja tão habilidoso espadachim quanto Gintoki e Katsura, tendo lutado ao lado deles como um dos “heróis” da Guerra de Joui.

Além disso, possui considerável habilidade em tocar shamisen; foi visto, num momento, tocando junto a Bansai enquanto conversam.