Shizuo Heiwajima é citado como favorito com a frase: “É absurdo dividir as pessoas em boas e más. As pessoas são encantadoras ou tediosas.” (Oscar Wilde). Fã de Lady Windermere.

Afirma amar toda a raça humana, exceto Shizuo Heiwajima, demonstrando esse amor colocando pessoas em condições miseráveis e observando suas reações.

Frequentou a Academia Raira com Shizuo, Shinra e Kadota. Segundo Shinra, Izaya e Shizuo se odiavam quase desde o momento em que se conheceram.

Nos romances, Izaya incriminou Shizuo por crimes em várias ocasiões. No anime, ele coloca Shizuo em problemas constantes, como gangues atacando-o diariamente para incriminá‑lo de delitos.

É mestre de parkour e habilidoso com sua lâmina flickblade – faca que abre ligeiramente antes da mola disparar. Ele é o único capaz de deixar vários cortes na roupa do barman de Shizuo após uma briga nos romances. No anime, raspa a cabeça de um membro careca de gangue sem que ele perceba.

Também é fluente em russo; isso aparece no episódio final e no episódio 13 quando fala com Simon.

Izaya tem duas irmãs mais novas, Mairu e Kururi, gêmeas encrenqueiras. Afirma ter crescido em uma família normal cuja única característica anormal era o hábito de escolher nomes incomuns. Não gosta das irmãs e acha que elas não são amáveis; diz que, mesmo não podendo gostar delas, não espera que ninguém mais seja capaz.

Seu nome vem da combinação do Isaías bíblico com a palavra japonesa para “aquele que observa sobre a multidão”.

Nos romances, Shinra é a única pessoa que Izaya não considera um de seus “humanos”. Em vez disso, ele o vê como seu único amigo – algo bastante raro. No volume 9 dos romances, Izaya trata Shinra como seu único amigo, sendo visto como culpado e colocando-o sob custódia protetora para “apunhalar” Shinra, que deveria ser culpa de Nakura.

Diz-se que Izaya inveja muito Shinra porque os padrões de Shinra estão longe de qualquer outro humano, inclusive os de Izaya. Ele sempre se viu em posição de observar pessoas e, portanto, em um pedestal mais alto do que aqueles ao seu redor. Mas, ao contrário de Izaya, Shinra vive em um mundo diferente no sentido real da palavra. Faz parte da gangue anônima online dos dólares, é visto fingindo ser mulher online e fala de forma feminina na sala de bate‑papo. O nome dele é Kanra.