Kaiki Deishuu é um vigarista especializado em aparições falsas, com uma personalidade sombria que sustenta a crença de que nada neste mundo possui verdade inerente. Para ele o dinheiro é o único absoluto, pois acredita poder comprar até mesmo amor e felicidade. Sua mente permanece opaca diante de estranhos; ele domina as artes da mentira e do subterfúgio, tornando seu raciocínio constantemente turvo. Kaiki explica que “Kai” representa um monte de conchas de moluscos e “Ki” uma árvore morta. Orgulha-se de não ter orgulho, admitindo abertamente ser vigarista e impostor, o que muitas vezes se mostra vantajoso em sua maestria do jogo de palavras.

Ele flui com facilidade nas interações, disposto a dar ou receber para maximizar lucros ou cortar perdas quando necessário. Embora seja especialista falso em criaturas paranormais, ele não acredita neles; ao contrário, manipula quem crê, usando seu conhecimento para lucrar com esses indivíduos.

Em “Nisemonogatari” Kaiki atua como o principal antagonista do arco “Karen Bee”, enganando a família Senjougahara e distribuindo encantos entre estudantes da Escola Secundária Naoetsu em “Bakemonogatari” e “Nisemonogatari”. Confrontado por Karen Araragi, ele usa uma aparição de abelhas para incapacitar e fugir. No final do arco, é confrontado por Koyomi Araragi e Hitagi Senjougahara, que exigem que ele cure a maldição de Karen e deixe a cidade para sempre. Kaiki afirma que a aparição das abelhas foi uma farsa, um simples truque de hipnose, e que qualquer sintoma desaparecerá em poucos dias. Ele então concorda com as exigências e decide sair da cidade, mas antes deixa palavras de escolha para Hitagi.

Mais tarde, no arco “Tsukihi Phoenix”, revela ter sido colega de Kagenui Yozuru e Oshino Meme durante a universidade, fornecendo as primeiras informações sobre Tsukihi Araragi. Em “Monogatari Series: Second Season” ele serve como narrador e protagonista principal em “Koimonogatari”. Secretamente contratado por Senjougahara para enganar o deus da serpente, Sengoku Nadeko—que prometeu matar Araragi e seus entes queridos—ele persiste mesmo após pedido de Gaen Izuko para desistir.

Durante a resolução do arco, enquanto está prestes a deixar a cidade, Kaiki é atacado por um estudante que enganou em “Nisemonogatari”, aparentemente avisado por Oshino Ougi e possivelmente o mesmo que amaldiçoou Nadeko com uma aparição de cobra. Sobrevivendo ao ataque, ele encontra Kanbaru Suruga nos eventos de “Hanamonogatari” e revela que a “mulher dos sonhos” era a mãe de Kanbaru, Gaen Tooe.

Gaen confiou Kaiki o bem-estar de Suruga antes de morrer; em honra dessa promessa, Kanbaru é o único à quem Kaiki mostra bondade incondicional e nunca tenta enganar. Ele entrega a ela seu cartão com o apelido habitual “destruidor de fantasmas” arranhado, dizendo que pode ligar se precisar. Pouco depois envia a cabeça mumificada do diabo, alegando ter sido dada por Gaen.