estudante do ensino médio (11º ano), vice-líder Itsuki é o último a se juntar à Brigada SOS, tendo sido recrutado por Haruhi como um estudante misterioso de transferência. Ele sempre está sorrindo e fala de forma formal e educada. Além disso, Itsuki tem o hábito de dar explicações longas e detalhadas, geralmente ilustradas por gestos exagerados. Itsuki confirmou para Kyon uma vez que sua personalidade exterior é apenas uma imagem artificial que ele finge de acordo com a impressão de Haruhi dele, e insinuou que seu verdadeiro caráter é algo bem diferente, sendo "menos agradável" aos olhos dos outros. Manter seu eu casual, sempre sorrindo, no entanto, é vital para manter a mentalidade de Haruhi equilibrada. Dos três membros da Brigada, Kyon é o menos afeiçoado a Itsuki. Ele muitas vezes se vê irritado com o sorriso de plástico de Itsuki, sua vontade de aceitar os esquemas ultrajantes de Haruhi, provocações brincalhões e suas várias incursões em suas teorias psicológicas e filosóficas (por exemplo, a hipótese do umbigo, o princípio antrópico, etc). Ele também desconfia das intenções de Itsuki, comparando-o com Yuki Nagato quando se trata de decifrar suas expressões. O gosto de Itsuki pela especulação muitas vezes o faz produzir explicações para situações que envolvem a Brigada SOS, seus membros e eventos relacionados. Ironicamente, Itsuki só pode compartilhar suas teorias com Kyon e também entusiasticamente joga diferentes tipos de jogos de tabuleiro com ele para passar o tempo, embora Kyon suspeite que ele possa estar fazendo isso de propósito.