Masamune é um líder impulsivo, corajosamente arrogante em relação às suas habilidades, acreditando ser superior a todos ao seu redor. Ele considera os outros incompetentes e muitas vezes joga a linha "Idiotas!" ou "Imbecis!" para amigos e inimigos. Um pensador independente, raramente ouve o conselho de seus vassalos e marcha para seu próprio ritmo. Embora rotulado como um iniciante por seus inimigos, ele é realmente muito inteligente e é capaz de mudar as marés da batalha com seus enredos.

Ele deseja explorar o mundo e fazer uma nova sociedade onde os números possam governar. Ele valoriza sua inteligência, riqueza material pessoal e poder, facilmente esmagado quando alguém o supera nesses aspectos. Ele está disposto a se curvar aos outros se isso significa manter suas ambições vivas. Masamune lamenta perder sua chance de se tornar o unificador da terra, embora ele dê importância à sua sobrevivência como seu meio de respeitar os mortos.

Embora ele seja duro, Masamune aprecia quando o louvam. Sua maneira de mostrar, no entanto, não é exatamente convencional, pois pode responder gritando um insulto ao seu ouvinte ou tratá-los friamente. Ele é bom amigo de Magoichi: ambos acreditam que suas armas de fogo são as armas do futuro e compartilham um amor pelo dinheiro. Ele considera Kojūrō como sua sombra viva.

O jovem senhor nunca pensou sobre a vida sem ele, e Masamune está consideravelmente chocado com o perigo de perdê-lo. Eles podem nem sempre concordar um com o outro, ainda que o Senhor da Data nunca duvide da lealdade ilimitada de seu retentor a ele. Devido a suas crenças contrastantes, ele compartilha laços mutuamente antagonizantes com Kanetsugu. Masamune o considera um hipócrita que usa a moral como desculpa para levar homens à guerra. Ele não suporta suas pregações por muito tempo.