Yoshitsugu é um jovem analítico. Em um piscar de olhos, ele consegue identificar com precisão as motivações de uma pessoa e identificar os pontos fortes e fracos de cada estratégia. Ele espera tudo, raramente surpreso com traições repentinas ou emboscadas. Ele nunca questiona a moralidade da morte ou das guerras.

Para a maioria de sua vida, Yoshitsugu sempre optou pelo racional e nunca pensou em desafiar o inevitável, ou "o fluxo" dos eventos ao seu redor. Durante esse tempo, ele compartilhava seus pensamentos profundos com Takatora, que tinha uma mentalidade semelhante. No entanto, o vigor que as pessoas demonstram em suas lutas fúteis contra o destino o intriga a reconsiderar.

Uma vez que ele abraça sua própria mudança de coração, Yoshitsugu desfruta do paradoxo de seguir um caminho que sabe que o condena. Embora pareça sóbrio e quieto, seu coração pode ser influenciado pela compaixão e simpatia. Ele acha que Mitsunari é uma bagunça irracional que está tentando impressionar.

O estrategista não tenta esconder suas críticas pela impulsividade descarada de Mitsunari, mas Yoshitsugu não pode ignorar a bondade e a preocupação dos jovens com ele. Os esforços devotos de seu amigo pelos Toyotomi inspiram o estrategista a se juntar a ele. Já que consideram Mitsunari de forma similar, Yoshitsugu se liga a Sakon.

Ambos querem fazer o possível para defender o sentimentalismo de Mitsunari. Yoshitsugu também pode ser um comediante de cara reta, especialmente em seus eventos pessoais. De vez em quando, ele vai stoicamente mentir para explorar a confiança desenfreada de Mitsunari nele.

Ele leva socos na obsessão por lanches de Takatora e na frente dura. Ele engana o protagonista para acreditar que está apaixonado por ele, reformulando propositadamente seus afetos por ele. Ele está ciente de que é caluniado como "um fantasma" devido à sua aparente apatia e traje pálido.

Em vez de negar ou zombar da acusação, Yoshitsugu desempenha o papel com seriedade. O estrategista está animado quando Masanori é ingênuo o suficiente para cair no ato e mutilar as retorções pesadas de Kiyomasa para trabalhar para a vingança de seu papel.

Apesar de sua provocação, suas piadas não são maldosas, pois ele sinceramente valoriza suas amizades.