Jessica Ushiromiya tem 18 anos e é filha de Natsuhi e Krauss. Jovem cheia de energia, ela ocupa o cargo de presidente do corpo estudantil e ainda lidera uma banda de rock. Caso seu pai herde a fortuna da família, Jessica se tornará a herdeira dos Ushiromiya; porém, na estrutura patriarcal da casa, quem assumirá a liderança será seu futuro marido. Ela é tomboy, mal-humorada e rebelde, o que deixa sua mãe frustrada, que insiste que ela se comporte de maneira mais refinada e ladylike. Muitas vezes, Jessica não gosta dos pais por causa das pressões que eles exercem sobre a herança — assunto que a desinteressa — mas, no fundo, ainda demonstra preocupação com eles. Nascida com brônquios frágeis, ela sofre ocasionalmente de ataques de asma. Está apaixonada por Kanon, que tenta esconder seus próprios sentimentos; apesar disso, Jessica consegue contatá-lo em Dawn of the Golden Witch e os dois acabam se tornando casal. Determinada a conquistar o respeito de Kanon, ela evita qualquer atitude que possa comprometer isso. Jessica também demonstra habilidade com socos de bronze na Aliança da Bruxa de Ouro.