Milly Ashford é neta do superintendente da escola, Ruben K. Ashford, e ocupa o cargo de presidente do conselho estudantil.

Ela gosta de provocar Shirley e está ansiosa para descobrir as fraquezas de Lelouch – o suficiente para reunir toda a escola em perseguição a Arthur quando suspeita que o gato guarda algo precioso dele. Milly está secretamente apaixonada por Lelouch, mas percebe a necessidade de restaurar o status da família casando‑se com um nobre. Ela conhece a identidade de Lelouch como ex-príncipe da Britânia e sabe que sua família apoiou a imperatriz Marianne.

No segundo filme especial de drama incluído no lançamento do DVD, diz que seu avô e o avô de Nina trabalharam juntos nos Knightmare Frames Io e Ganymede. O assassinato de Marianne fez com que o status nobre da família fosse revogado. Os Ashfords planejam fazer Milly casar‑se com Earl Lloyd Asplund para restaurar essa condição.

Após os acontecimentos da primeira temporada, Milly continua estudando no campus porque falhou nos exames – fato que ela admitiu ter feito de propósito para permanecer perto dos amigos. Eventualmente, ela acumula créditos suficientes para se formar e passa a ser meteorologista na programação local da TV. Ela também encerra o noivado com Lloyd.