Winona vive em Fortree City e recebe o Distintivo da Pena. Ela é especialista em Pokémon do tipo Voador, e seu nome deriva das palavras “asa” e “winnow”. No anime Pokémon, Winona aparece como uma líder de academia muito experiente. Entre seus companheiros está um Swellow brilhante (Shiny). Durante a batalha contra Ash, ele consegue conquistar o sexto distintivo graças à ajuda de Pikachu, Grovyle e Swellow: Grovyle derrota Altaria, Pikachu enfrenta Pelipper e Swellow vence o Shiny Swellow de Winona. Ela também possui um Skarmory que não foi utilizado na luta com Ash.