Como líder dos Chapeleiros, ele é charmoso, flertador e descontraído, além de ser fã de chá preto. Seu sangue não se assemelha ao do Chapeleiro Louco, personagem que ele personifica. Ele governa a Mansão do Chapeleiro e é profundamente odiado por Mary Gowland, que o critica por espalhar seu nome pelo Reino das Copas. Também está envolvido em uma guerra civil contra a Rainha de Copas. Alice percebe de imediato que ele se assemelha exatamente ao ex‑namorado dela; o pesadelo alterou sua face para lembrá‑la dele. As razões desse pesadelo permanecem desconhecidas.