O terceiro filho da Casa Fenex, uma das famílias mais respeitadas no Inferno, deveria se casar com Rias em um enlace arranjado entre as famílias Gremory e Phenex. Contudo Issei discordou e o desafiou para uma batalha. Ele foi espancado por um golpe de um dos servos dele. Em seguida, Rias aceitou organizar um jogo de avaliação com Raiser para resolver a questão do casamento e se vingar pelo ataque contra Issei.