Kai Kogashiwa é corredor de rua na prefeitura de Tochigi e filho de um lendário ás do downhill. Ele tem como rival Bunta, Ken Kogashiwa. Desde cedo, Ken o introduziu ao mundo das corridas, participando de competições de kart, o que fez dele especialista em carros de tração traseira com motor médio (meia‑nave). Antes de se dedicar às corridas de rua, Kai era o motociclista mais rápido da Irohazaka. Sua especialização na pista lembra a de Takumi em Akina: enquanto vive no Lago Chuzenji—no topo da Irohazaka—ele percorre a estrada diariamente até a base.

Kai já desafiou Takumi no percurso do Imperador em Irohazaka. Ele havia derrotado Seiji Iwaki, também do Imperador, e desejava vencer Kyoichi; contudo, após a derrota de Sudo, concentrou-se em Takumi. Usando um truque que seu pai lhe ensinou, Kai tentou superar Takumi pulando uma curva na pausa da pista guardada no canto 33. No entanto, ele perdeu o controle na reta final logo depois que o carro saiu de tração por causa das folhas na margem da estrada e acabou sendo derrotado.

Mais tarde, Kai reaparece como adversário do Projeto D na prefeitura de Kanagawa. Ele representa o ás do downhill para a equipe de corrida Katagiri contra os “oito seis”. Ainda assim, ele gira fora no último setor, custando-lhe a vitória. Inicialmente, Kai conduzia o Toyota SW20 MR2 que pertencia ao pai; depois mudou para um Toyota MR‑S ZZW30 (terceira geração do Roadster MR2), deixando o SW20 de volta ao pai.