Naoya é uma pessoa muito direta e extrovertida, com personalidade explícita que não conhece limites. Ele permanece direto em qualquer situação, seja diante da multidão ou em conversas privadas com suas namoradas. Por ser tão franco, pode parecer um tanto egoísta; ele pediu à sua primeira namorada, Saki, se poderia continuar com ela e ao mesmo tempo sair com Minase Nagisa. Apesar desse comportamento duplo, Naoya tenta manter apenas duas namoradas, como demonstra ao rejeitar e defender Hoshizaki Mirika, mesmo quando ela persiste em tentar conquistar seu afeto. Ele protege seus relacionamentos de qualquer compromisso sério, evidenciado quando Mirika e Shino tentaram expor suas relações simultâneas. Sua persistência se reflete no fato de chamar Saki repetidamente para sair até que, depois de muitos anos, ela cede. Além disso, ele pratica uma espécie de contenção: evita colocar a mão sobre as meninas – Rika e Shino – independentemente do quão sugestiva a situação possa ser.