Winner Sinclair, descendente de uma longa linhagem de caçadores de vampiros, é extremamente melodramático. Seu traje de caça é extravagante: um casaco preto no estilo Neo, com um peito branco e um “W” dourado preso na frente, além de um chapéu enorme e largo adornado por uma pena que sai dele.

Sua aparência loura o torna muito popular entre as garotas da escola, e até estranhos comentam sobre seu visual “legal”. Ele se transfere para a mesma escola de Karin e se apaixona por ela à primeira vista, constantemente fazendo propostas românticas.

Apesar de ser caçador, ele desconhece a verdadeira natureza de Karin, pois está cego pelo amor — talvez também por não ser muito perspicaz. Quando criança, conheceu uma garota com quem dividiu seu primeiro beijo; na verdade, essa menina era uma jovem Karin que o mordeu e injetou sangue nele, sem que ele soubesse.

Um grande obstáculo em sua jornada como caçador é a hemofobia dele — medo de sangue. Ele fica doente ao ver qualquer traço vermelho derramado.

Nota: Winner aparece apenas no anime e não tem versão em mangá.