Sleepy é um policial enorme que trabalha na 34ª Delegacia de Polícia. Ele controla uma rede de prostituição dentro da própria delegacia, o que faz dele alvo de chefes de gangue que querem assumir o território. Apesar de ter a tendência de ultrapassar os limites legais e de fazer coisas que poderiam rotulá‑lo como corrupto, ele mantém boas intenções dentro da lei em suas maneiras peculiares de combater o crime. Quando tinha apenas 14 anos, sua família foi assassinada por gangsters; desde então, ele se propôs a eliminar cada chefe de gangue em Nova‑York e libertar a cidade do crime organizado. Seu nome faz referência ao guitarrista blues Sleepy John Estes.