Anna Cocolova é a única outra aluna que se formou ao lado de Negi e recebeu nomeação. Embora viva na Gales, não é galesa; provavelmente é russa, já que seu nome tem origem russa. Ela tem um ano mais velha do que Negi e eles são amigos de infância desde a memória; Haruna Saotome percebeu que Anna é uma das poucas pessoas com quem Negi fala informalmente. Foi relatado que Anna ajudou Negi a fazer as malas para sua viagem ao Japão, e que a mãe dela foi transformada em pedra pelo ataque de Wilhelm. No lendário Torneio de Artes Marciais de Mahora, Alberio a convocou apontando para a capa dos livros que ele usava como artefato de pacto. Antes de retornar à Gales, ela trabalhou como cartomante em Londres como tarefa da Academia Mágica; não se sabe se foi apenas férias ou retorno permanente. A partir do capítulo 179, Anna parece ter vindo ao Japão para levar Negi de volta à Gales, sob a pretexto que Nekane queria que ela fizesse isso, mas explodiu quando chegou a uma praia e viu Negi com Asuna… além disso, atrás da posição de Nodoka e Yue, ambos tinham sentimentos por Negi como Anna. Anna costuma ser rabugenta perto de Negi (frequentemente desaprovando), embora também fique animada com a perspectiva dele voltar do Japão. Ela tem um desgosto imediato por Asuna – em parte porque a menina mais velha possui corpo mais desenvolvido – e gosta imediatamente de Yue e Nodoka, pois têm figuras semelhantes à sua. Anna utiliza magia de fogo, especialmente um ataque de mergulho, mas costuma colocar suas roupas ou cabelo em chamas acidentalmente se não for cuidadosa; também demonstrou um soco flamejante. Ela permanece com Negi e seu grupo enquanto desfrutam férias em um resort de praia. Evidentemente, ela tem aversão imediata pelas garotas mais bem dotadas da classe de Negi e não sabia que ele já havia feito sete Contratos Probatórios, enquanto ela mesma não possui nenhum. Mais tarde, ao descobrir os contratos, fica desanimada; pior ainda, percebe que Negi a superou em magia e não é impotente sem ela. Anna e todos os demais estão espalhados pelo Mundo Mágico.