Quando Rolan era apenas uma criança, seus pais morreram em circunstâncias desconhecidas, deixando-o pobre e faminto nas ruas. Ele sempre foi ignorado pelos demais e, segundo relatos, teria morrido nessa condição de vida eventualmente.

Em um momento, um grupo de crianças que roubavam comida se cruzou com Rolan e deixou uma grande quantidade de alimento ao seu redor; o dono da comida roubada culpou Rolan e abusou dele severamente, piorando ainda mais a situação do garoto.

Logo depois, Phantom – líder das peças de xadrez – encontrou Rolan. Ele foi o único que tratou o menino com bondade, oferecendo-lhe comida para sobreviver. Pouco antes de Phantom partir, ele perguntou a Rolan se iria segui‑lo; assim, Rolan pegou a mão de Phantom e os dois deixaram a aldeia juntos.

Desejando servir Phantom, Rolan juntou-se às peças de xadrez. De acordo com Alan, ele lutou nos primeiros Jogos de Guerra como torre ou bispo – agora é cavaleiro. Ele enfrentou Alviss três vezes, perdendo duas dessas batalhas.

Rolan é manipulador de pedra e vive para Phantom, compartilhando uma tatuagem zumbi semelhante à de Alviss. A razão por trás da sua próxima relação com o Fantasma está ligada ao desejo desesperado de não sentir a dor de ser abandonado como seus pais fizeram, deixando-o em tal estado.

Embora Phantom Haven demonstre afeto por ele, Rolan ainda luta pela eternidade e pelo vínculo com o Fantasma.