Diana é ex‑cidadã de Caldia, uma ilha‑nação habitada por bruxas e feiticeiros localizada ao sul do continente de MÄR‑Heaven. Pouco se sabe sobre seu tempo lá; o que se conhece indica que ela e sua irmã Dorothy pertenciam a uma família aristocrática de feiticeiros. Foi Diana quem treinou Dorothy para usar o Zephyrus Broom do ÄRM, como mostra um flashback no anime, e pode ter sido a primeira a empunhá‑lo. Além disso, sabe‑se que ela confeccionava bonecos para Dorothy e os consertava quando se quebravam; um deles acabou sendo o futuro Peão de Xadrez Pinóquio. Para os habitantes de Caldia e sua irmãzinha, Diana era uma figura carinhosa e bem‑vinda; porém, segundo Dorothy, a irmã insaciavelmente cobiça quase tudo desde jovem.