Reggie é o irmão mais velho (e mais gentil) de Paul. Atualmente mora em Veilstone City como criador. Ele fez sua primeira aparição em Lost Leader Strategy! Nessa reunião, Reggie e Ash enfrentaram um duelo de três contra três; embora o Staravia de Ash tenha sido derrotado pelo Swalot, Turtwig e Pikachu conseguiram vencer seus respectivos Bibarel e Staraptor.

Reggie conquistou os oito distintivos de Kanto, Johto, Hoenn e Sinnoh. Também desafiou a Fronteira de Batalha e levou seis dos sete Símbolos de Fronteira. Decidiu se tornar criador depois de não conseguir o Símbolo Bravo, como revelado em "Ajudar o Inimigo". Diferentemente do irmão mais novo, ele trata seus Pokémon com carinho e gratidão após batalhas intensas. Essa diferença foi notada por Zoey, que comentou que Paul e Reggie pareciam opostos.

Em Crossing the Battle Line!, Reggie e seu Staraptor ajudaram a Staravia a aprender Ave Bravo. Ele reapareceu em Enter Galactic! onde usou Paul para ajudar Ash contra a equipe Galáctica. Também apareceu em Salvando o Mundo das Ruínas! E em A Pyramiding Rage!, viu seu irmão lutar contra Brandon. Nesse episódio, Reggie perdeu para Brandon – que estava sendo apoiado por Paul – mostrado em um flashback. Naquela época, Brandon disse que não tinha uma estratégia de batalha única e, por isso, desistiu de ser treinador demoníaco. Esse incidente fez Paul se concentrar mais na força dos Pokémon do que em qualquer outra coisa. Reggie reapareceu em Pedal para o Mettle! e Evoluindo Estratégias! para assistir à batalha entre Ash e Paul, sugerida por ele no final de Uma Raiva Pirâmide! para ver até onde os dois treinadores evoluíram.