Drew apareceu pela primeira vez em “Agora é o Poder da Flor”. Como principal rival de Ash, Gary, Drew é retratado como confiante, crítico e popular entre seus apoiadores, embora geralmente não seja tão insultante quanto Gary foi no início. Quando Drew participou de sua primeira competição, ele perdeu muito para um forte coordenador chamado Solidad. Ele disse que a derrota foi tão dolorosa que o fez chorar. Apesar da perda em seu primeiro concurso, ele se esforçou para melhorar como coordenador e conseguiu bastante.

Ele costumava ficar muito nervoso ao iniciar sua carreira como coordenador. Provocou May quando a conheceu porque ela era semelhante a ele no começo. Embora seus comentários e atitudes possam ter irritado May, ele ainda oferece ajuda quando ela precisa. As habilidades de Drew têm sido uma inspiração constante para May aprimorar-se como coordenadora.

Quando Drew participou do Concurso de Slateport City em “Win, Lose ou Drew!”, ele e sua Roselia venceram May e seu Beautifly, mas acabaram perdendo para Robert e seu Milotic. Drew reapareceu no Concurso da Cidade de Fallarbor. Durante o evento, porém, ele perdeu para Grace e seu Medicham.

Após o concurso, Drew parabenizou a vencedora, May, entregando-lhe uma rosa. O gesto — repetido em encontros subsequentes — é interpretado por alguns fãs como sugestão de relacionamento romântico entre eles, embora nenhuma indicação direta tenha sido feita. Notavelmente, Drew chegou às finais do Grande Festival de Hoenn em “Rhapsody em Drew”, vencendo May nas semifinais. Contudo, ele perdeu na final para Robert, que também o derrotou no concurso de Slateport City, ficando em segundo lugar.

Posteriormente, ele decidiu participar das Competições na região de Kanto junto com May e seu outro rival, Harley. Em “Harley Drew’d Ya!”, ele se reuniu com seu antigo rival e amigo Solidad, que o havia derrotado há muito tempo. Durante o Grande Festival de Kanto, ele perdeu para May nas semifinais, ficando no Top 4.

Em “The Imbatable Lightness of Seeing”, ele disse que viajaria para Johto para participar dos concursos naquela região. Ele possui os passes do concurso para competir em Hoenn, Kanto e Johto, bem como de “Podando um Passel de Amigos!”. Ele fez aparições em uma batalha completa! Flashback, assistindo May se apresentar na Copa Wallace.