Jimmy nasceu como treinador Pokémon em Kanto, mas sempre sentiu que a sorte estava contra ele. Por acidente, descobriu uma ilha onde treinadores aprendiam sobre arbitragem e decidiu se tornar árbitro. No entanto, ele é bastante indeciso nessa função. Depois de derrotar a Equipe Rocket, que tentou arrebatar seus Pokémon, Jimmy retoma seu objetivo original: voltar a ser treinador e retornar à cidade de Lilycove.