Fundador e líder do Sket Dan, Bossun é conhecido pelo entusiasmo em ajudar os colegas a resolverem seus problemas e por ser bastante idealista. Dada sua história e o relacionamento com seu cliente, ele está disposto a ir até onde for necessário para localizar embalagens de doces perdidas, se a situação exigir. Apesar desse idealismo, ele age como uma criança e costuma ser socialmente estranho, sobretudo em interações femininas ou quando é filmado. Uma característica marcante é sua dificuldade em captar pistas sociais óbvias; fica facilmente desanimado e autoconsciente quando insultado ou excluído. Quando não tem nada para fazer, Bossun normalmente se deita ou brinca. Suas atividades variam desde brincar com brinquedos até ler mangás. Se confrontado com uma situação incomum, como clientes estranhos, ele às vezes reage como um homem hétero junto a Himeko e pode inicialmente recusar o pedido se parecer absurdo. Contudo, o Sket Dan sempre aceita o desafio. Apesar das falhas, Bossun é profundamente analítico quando enfrenta problemas e não tem dificuldade em elaborar planos. Muitos estudantes o consideram um gênio nas artes e nos quebra‑cabeças lógicos; porém ele próprio não vê seus talentos como notáveis. Ainda assim, esses dons se revelaram úteis para resolver qualquer problema que lhe seja proposto.