Apelidado de Besta Bulldozer, Bobby é o mais alto e musculoso entre seus companheiros de equipe. Ex-jogador habilidoso de beisebol, basquete e futebol americano, ele luta (muitas vezes sem sucesso) a controlar seu temperamento e falta de espírito esportivo que o afastaram da maioria das modalidades na escola. Baker convence Bobby a tentar tênis depois de suspender o time de futebol da escola. Na partida júnior convidacional contra Kiyosumi “Lucky” Sengoku, da Yamabuki Middle School, Bobby emprega uma combinação de habilidades adquiridas nos esportes anteriores, incluindo um golpe que imita uma posição de futebol de três pontos, e o domínio de sua estrutura física e atletismo como suas técnicas principais. Ele continua disputando a partida com seu comportamento antidesportivo. Discute com o árbitro sobre cada ponto marcado por Sengoku e quase destrói sua raquete após uma chamada. Baker passa a maior parte do jogo tentando acalmar Bobby, mas seus esforços são em vão quando nenhum jogador consegue continuar, e o jogo é declarado sem resultado.