O protagonista masculino da história, conhecido como “Yankee‑kun”, é um delinquente de temperamento curto que não gosta de ser incomodado e não tinha planos para a vida no ensino médio até conhecer Adachi.

No início, ele fica constantemente irritado com as repetidas tentativas dela de levá-lo numa excursão escolar, até que aprenda sobre seu passado e decida se tornar representante de classe. Ele também é honrado e fará tudo para proteger os outros; sua matéria favorita é matemática.

A relação dele com Hana Adachi é de amor e ódio: gosta da garota por sua natureza altruísta, mas fica irritado com a idiotice, falta de bom senso e as exigências de ajudá‑la em planos bizarros e palhaçadas. Ele suspeita que ela permanece ao seu lado porque gosta dele; quando pergunta, Hana ignora ou age como se não percebesse.

No capítulo bônus após o 53, mostra-se que Shinagawa decidiu ir a Mon Shiro apenas depois de ver uma garota bonita no exame de entrada (confirmado no capítulo 61 como Hana sem óculos e cabelos soltos). Chiba, Izumi e Akita também são apresentados.

Apesar das constantes brigas com Hana, ele faria qualquer coisa para que ela não fosse machucada ou incomodada. Por exemplo, não revelaria a ela quem ele gosta (que é obviamente ela, sem óculos e cabelo solto).