Kaiki Deishuu é um vigarista especializado em aparições falsas, de personalidade sombria que sustenta a visão de que nada no mundo tem verdade inerente. Para ele o único absoluto é o dinheiro, pois acredita que pode comprar qualquer coisa que não seja insubstituível, inclusive amor e felicidade. Sua mente permanece opaca para estranhos; domina as artes da mentira e do subterfúgio, tornando seu raciocínio sempre turvo. Ele explica seu nome como “Kai”, comparando‑o a conchas de moluscos, e “Ki” como uma árvore morta. Kaiki se orgulha de não ter orgulho, admite abertamente ser vigarista e impostor, mas usa essa característica como vantagem em suas trocas verbais. Ele flui facilmente nas interações, disposto a dar ou receber para maximizar lucros ou cortar perdas quando necessário.

Embora seja especialista em falsificações, Kaiki possui conhecimento sobre criaturas paranormais, porém não acredita neles pessoalmente; ao invés disso, manipula quem crê, usando esse saber para lucrar. Em “Nisemonogatari” ele atua como o principal antagonista do arco “Karen Bee”, sendo responsável por enganar a família Senjougahara e distribuir encantos entre estudantes júnior da Escola Secundária Naoetsu em “Bakemonogatari” e “Nisemonogatari”. Confrontado por Karen Araragi, ele emprega uma aparição de abelhas para incapacitar a jovem e fugir. Mais tarde, no final do arco, é desafiado por Araragi Koyomi e Senjougahara Hitagi, que exigem que ele cure a maldição de Karen e deixe a cidade permanentemente. Kaiki afirma que a aparição das abelhas era apenas um truque de hipnose e que os sintomas desapareceriam em poucos dias; assim, concorda com suas exigências e decide partir, deixando algumas palavras para Senjougahara.

No arco “Tsukihi Phoenix” revela‑se que ele foi colega de Kagenui Yozuru e Oshino Meme durante a universidade, fornecendo as primeiras informações sobre Araragi Tsukihi. Em “Monogatari Series: Second Season”, Kaiki atua como narrador e protagonista principal em “Koimonogatari”. Ele é contratado em segredo por Senjougahara para enganar o deus da serpente, Sengoku Nadeko, que prometeu matar Araragi e seus entes queridos. Mesmo após ser solicitado por Gaen Izuko a desistir, Kaiki persiste e quase convence Nadeko a abandonar sua divindade e apego a Araragi, apelando para seu antigo sonho escondido de se tornar mangaka.

Durante a resolução do arco, enquanto está prestes a deixar a cidade, Kaiki é atacado por um estudante do ensino médio que havia enganado em “Nisemonogatari”; o ataque foi previsto por Oshino Ougi e indica que esse mesmo estudante era quem anteriormente amaldiçoou Nadeko com uma aparição de cobra. Sobrevivendo ao assalto, ele encontra Kanbaru Suruga nos eventos de “Hanamonogatari”, revelando que a “mulher dos seus sonhos” era a mãe de Kanbaru, Gaen Tooe. Gaen confiou em Kaiki o bem‑estar de Suruga antes de morrer, honrando uma promessa; assim, Kanbaru é a única pessoa à quem Kaiki demonstra bondade incondicional e nunca tenta enganar.

Kaiki entrega a Kanbaru seu cartão, com o apelido habitual “destruidor de fantasmas” arranhado, e pede que ela ligue caso precise. Pouco depois, ele lhe envia a cabeça mumificada do diabo, alegando ter sido dada por Gaen.