Milly Ashford é neta do superintendente da escola, Ruben K. Ashford, e presidente do conselho estudantil. Ela gosta de provocar Shirley e está ansiosa para descobrir as fraquezas de Lelouch – o suficiente para reunir toda a escola em perseguir Arthur quando suspeita que o gato está segurando algo precioso para ele.

Milly está secretamente apaixonada por Lelouch, mas percebe a necessidade de restaurar o status da família casando com um nobre. Ela sabe que Lelouch é ex‑princípe da Britânia e que sua família apoiou a imperatriz Marianne. No segundo filme especial de drama incluído no lançamento do DVD, diz que seu avô e o avô de Nina trabalharam juntos no Io e Ganymede Knightmare Frames. O assassinato de Marianne levou à perda da nobreza da família. Os Ashfords planejam que Milly se case com Earl Lloyd Asplund para restaurar o título.

Após os eventos da primeira temporada, Milly continua estudando no campus porque falhou nos exames, embora tenha feito isso de propósito para permanecer com os amigos. Ela eventualmente acumula créditos suficientes para se formar e passa a ser apresentadora de previsão do tempo no noticiário local. Ela também termina o noivado com Lloyd.