Shizuo Heiwajima é um dos personagens que mais o incomoda.

Citação favorita: “É absurdo dividir as pessoas em boas e más. As pessoas são encantadoras ou tediosas.”

É fã de Oscar Wilde e da peça “Lady Windermere’s Fan”.

Na internet, utiliza os pseudônimos Nakura, Kanra e Chrome.

Ele vende informações para seu próprio prazer e afirma amar toda a raça humana, exceto Shizuo. Em exposições, demonstra seu “amor” colocando humanos em condições miseráveis e observando suas reações.

Ficou na Academia Raira junto com Shizuo, Shinra e Kadota. Segundo Shinra, Izaya e Shizuo se odiavam com uma paixão quase instantânea. Nos romances, Izaya incriminou Shizuo por crimes em várias ocasiões. No anime, ele coloca Shizuo em problemas constantes, como gangues atacando-o diariamente para incriminá‑lo de crimes.

É mestre em parkour e habilidoso com sua lâmina flickblade (a lâmina abre ligeiramente antes que o mecanismo a libere – uma switchblade abre automaticamente após o usuário pressionar o interruptor). Ele é o único capaz de deixar vários cortes na roupa de barman de Shizuo após uma briga nos romances. No anime, raspa a cabeça de um membro da gangue careca sem que ele perceba.

Fluente em russo, o idioma aparece no episódio final e no episódio 13 quando ele conversa com Simon.

Izaya tem duas irmãs mais novas, Mairu e Kururi, gêmeas e encrenqueiras. Ele afirma ter crescido em uma família normal, cuja única característica anormal era o hábito de nomear. Não gosta de suas irmãs e acha que elas não são amáveis, dizendo que, mesmo que não possa gostar delas, não espera que ninguém mais seja capaz. Seu nome vem de uma combinação de Isaías (bíblico) e japonês para “aquele que observa sobre a multidão”.

Nos romances, Shinra é a única pessoa que Izaya não considera um “humano”. Em vez disso, ele considera Shinra seu único amigo, algo bastante raro. No volume 9 dos romances, Izaya trata Shinra como seu único amigo, permitindo-se ser visto como culpado e colocando-o sob custódia protetora para “apunhalar” Shinra, que deveria ser culpado por Nakura. Diz-se que Izaya inveja muito Shinra porque os padrões de Shinra estavam longe de qualquer outro humano, inclusive os de Izaya.

Ele sempre se viu em posição de observar humanos, erguidos em um pedestal mais alto que os ao seu redor. Mas, ao contrário de Izaya, Shinra vive em um mundo diferente, no sentido real da palavra. É membro da gangue anônima online dos dólares, aparece fingindo ser mulher e fala de forma feminina na sala de bate‑papo. Seu nome é Kanra.