Um ídolo pop típico e bonito – ele tem um CD único graças à tecnologia de gravação, embora não consiga cantar – trabalha na empresa de publicidade Jari Productions. Quando era jovem, assistia a esportes o tempo todo e sonhava em se tornar atleta profissional.

No ensino médio, conseguiu entrar na equipe como Wide Receiver graças à sua altura, chamando muita atenção dos veteranos. Contudo, o treinador Shoji estava mais interessado em Shin, que logo superou Sakuraba, tornando-se o ás da equipe. Sentindo um pouco de inveja do sucesso de Shin, Sakuraba ficou desapontado consigo mesmo por não alcançar alturas maiores e perdeu o interesse pelo treinamento e pelos esportes em geral.

Um dia, Milagre Ito da Jari Productions o notou e decidiu que seria um bom modelo. Sentindo-se desejado e satisfeito por estar no centro das atenções, Sakuraba concordou em trabalhar para ele. Agora, ele é constantemente mal compreendido: por causa de sua popularidade, as pessoas o confundem com o gênio da equipe Oujou e desconsideram o verdadeiro ás, Shin. Na verdade, suas habilidades no futebol são medíocres na melhor das hipóteses, especialmente sua capacidade de pegar.

Sakuraba sempre se sentiu pressionado a fazer bem e a viver à altura das suposições que as pessoas faziam sobre ele. Um acidente no jogo Oujou vs Deimon mudou tudo: Sena, como Eyeshield 21, acidentalmente atacou Sakuraba enquanto corria, ferindo-o. A razão pela qual Sakuraba foi atingido, mesmo não jogando naquela época, foi que ele correu ao campo para pegar uma carta que Milagre Ito havia pedido que fosse usada como anúncio.

No hospital, depois de conhecer Sena, Monta e seu fã Torakichi, que admira Sakuraba por sua captura no jogo contra Deimon no ano anterior, ele finalmente decide deixar de ser pessimista e ter sucesso como Shin fez. Pouco antes do torneio de outono começar, ele decide parar de trabalhar na Jari Productions e focar no futebol americano com a ajuda de seus amigos, depois de ouvir Takami elogiando-o e dizendo que esperava por um amigo como Sakuraba, alguém que entendesse suas dificuldades.

Antes da cerimônia de abertura, ele corta o cabelo em estilo de equipe e começa a crescer um cavanhaque para mostrar seu vigor renovado em perseguir o sucesso no futebol americano, muito para o desânimo de Milagre Ito, que dependia da boa aparência de Sakuraba para ganhar dinheiro. Isso acabou provavelmente pelo melhor, como se Ito tivesse visto Sakuraba no final da 207ª Down, ele teria tido uma coronária no local.

Devido à natureza de sempre de Ootawara, ele e Sakuraba perderam o jogo de teste que Oujou organizou como parte do Festival de Outono, o que significava que eles tinham que fazer uma perda: vestir-se de empregada. Ootawara parecia ridículo – sem mudanças lá – mas Sakuraba era uma visão para contemplar.