Kaiki Deishuu é um vigarista especializado em aparições falsas. Ele possui uma personalidade sombria e sustenta a visão de que nada no mundo é inerentemente verdadeiro. O único absoluto em sua vida é o dinheiro, que ele acredita poder comprar qualquer coisa que não seja insubstituível, inclusive conceitos como amor e felicidade. Kaiki mantém uma mente opaca em relação a estranhos, sendo fluente nas artes da mentira e do subterfúgio, o que torna seu raciocínio constantemente turvo. Ele explica seu nome como “Kai”, comparando‑se a um monte de conchas de moluscos, e “Ki”, como uma árvore morta. O personagem se orgulha de não ter orgulho e admite abertamente ser um vigarista e impostor, entre outras coisas, mas muitas vezes isso se torna sua vantagem como mestre do jogo de palavras. Ele flui facilmente em suas interações com os outros, estando disposto a dar e receber para maximizar lucros ou cortar perdas conforme necessário. Kaiki é um especialista em falsificações que conhece criaturas paranormais, embora não acredite nelas pessoalmente. Em vez disso, ele manipula quem acredita, usando seu conhecimento para ganhar dinheiro com eles. Em “Nisemonogatari” ele atua como o principal antagonista do arco “Karen Bee”. Ele é identificado como aquele que enganou a família Senjougahara, bem como o que distribuiu encantos entre estudantes do ensino médio da Escola Secundária Naoetsu em “Bakemonogatari” e “Nisemonogatari”. Confrontado por Karen Araragi por suas ações, Kaiki usa uma aparição de abelhas para incapacitar a garota e fugir. Ele é confrontado no final do arco por Araragi Koyomi e Senjougahara Hitagi, que exigem que ele cure a maldição de Karen e deixe a cidade para sempre. Kaiki afirma que a aparição da abelha era uma farsa, um simples truque de hipnose, e que qualquer sintoma que ela esteja sofrendo passará em questão de dias. Ele então concorda com suas exigências e decide deixar a cidade para sempre, embora não antes de algumas palavras de escolha para Senjougahara. Mais tarde é revelado no arco “Tsukihi Phoenix” que ele era colega de Kagenui Yozuru e Oshino Meme durante seus dias na universidade, tendo fornecido as primeiras informações sobre Araragi Tsukihi. Em “Monogatari Series: Second Season” ele serve como narrador e protagonista principal em “Koimonogatari”. Ele é contratado em segredo por Senjougahara para enganar o deus da serpente, Sengoku Nadeko, que prometeu matar Araragi e seus entes queridos. Apesar de ser solicitado por Gaen Izuko a desistir, Kaiki persiste e por pouco consegue convencer Nadeko a desistir de sua divindade e apego a Araragi, apelando (bem escondida) para o antigo sonho dela de se tornar mangaka. Durante a resolução do arco, assim como ele está prestes a deixar a cidade, ele é atacado por um dos estudantes do ensino médio que enganou em “Nisemonogatari”, evidentemente avisado por Oshino Ougi e implicado em ser o mesmo estudante que antes amaldiçoou Nadeko com uma aparição de cobra. Tendo sobrevivido ao ataque, Kaiki se encontra com Kanbaru Suruga durante os eventos de “Hanamonogatari”, onde revela que a “mulher de seus sonhos” era a mãe de Kanbaru, Gaen Tooe. Gaen confiou a Kaiki o bem‑estar de Suruga antes de morrer, em honra desta promessa; Kanbaru é o único a quem Kaiki mostra bondade incondicional e nunca tenta enganar. Ele oferece ao Kanbaru seu cartão, com o apelido habitual de “destruidor de fantasmas” arranhado, e diz para ela ligar para ele se precisar. Não muito tempo depois, ele envia a ela a cabeça mumificada do diabo, que ele afirma ter sido dada a ele por Gaen.