Kaiki Deishuu é um vigarista especializado em aparições falsas. Kaiki tem uma personalidade sombria e subscreve a visão de que não há nada no mundo que seja inerentemente verdadeiro. O único absoluto na vida para ele é o dinheiro, devido ao seu valor em fornecer qualquer coisa que ele quer que não seja insubstituível, ele até acredita que pode facilmente comprar conceitos como amor e felicidade. Kaiki tem uma mente opaca para estranhos. Ele é fluente nas artes da mentira e subterfúgio, então o raciocínio por trás do que ele diz é constantemente turvo. Ele explica o nome dele como "Kai", como um monte de conchas de moluscos, e "Ki", como uma árvore morta. Kaiki é um indivíduo que se orgulha de não ter orgulho. Ele admite abertamente ser um vigarista e um impostor, entre outras coisas, mas muitas vezes isso é a sua vantagem como um mestre do jogo de palavras. Ele flui facilmente em suas interações com os outros, e ele está disposto a dar e receber a fim de maximizar o lucro ou cortar suas perdas conforme necessário. Kaiki é um especialista falso que sabe sobre criaturas paranormais, mas não acredita neles pessoalmente. Em vez disso, ele manipula aqueles que acreditam, usando seu conhecimento para ganhar dinheiro com eles. Em "Nisemonogatari" ele serve como o principal antagonista do arco "Karen Bee". Ele é identificado como aquele que enganou a família Senjougahara, bem como o que distribui encantos entre estudantes júnior da Escola Secundária Naoetsu em "Bakemonogatari" e "Nisemonogatari". Confrontado por Karen Araragi por suas ações, Kaiki usa uma aparição de abelhas para incapacitar ela e sair. Ele é confrontado no final do arco por Araragi Koyomi e Senjougahara Hitagi, que exigem que ele cure a maldição de Karen e deixe a cidade para sempre. Kaiki afirma que a aparição da abelha era uma farsa, um simples truque de hipnose, e que qualquer sintoma que ela esteja sofrendo passará em questão de dias. Ele então concorda com suas exigências e decide deixar a cidade para sempre, embora não antes de algumas palavras de escolha para Senjougahara. Mais tarde é revelado no arco "Tsukihi Phoenix" que ele era um colega de Kagenui Yozuru e Oshino Meme durante seus dias na universidade, tendo fornecido as primeiras informações sobre Araragi Tsukihi. Em "Monogatari Series: Second Season", ele serve como narrador e protagonista principal em "Koimonogatari". Ele é contratado em segredo por Senjougahara para enganar o deus da serpente, Sengoku Nadeko, que prometeu matar Araragi e seus entes queridos. Apesar de ser solicitado por Gaen Izuko a desistir, Kaiki persiste e por pouco consegue convencer Nadeko a desistir de sua divindade e apego a Araragi apelando para ela (bem escondida) antigo sonho de se tornar uma mangaka. Durante a resolução do arco, assim como ele está prestes a deixar a cidade ele é atacado por um dos estudantes do ensino médio que ele enganou em "Nisemonogatari", evidentemente avisado por Oshino Ougi e implicado em ser o mesmo estudante que antes tinha amaldiçoado Nadeko com uma aparição de cobra. Tendo sobrevivido ao ataque, Kaiki se encontra com Kanbaru Suruga durante os eventos de "Hanamonogatari", onde ele revela que a "mulher de seus sonhos" era a mãe de Kanbaru, Gaen Tooe. Gaen confiou a Kaiki o bem-estar de Suruga antes de morrer, em honra desta promessa, Kanbaru é o único a quem Kaiki mostra bondade incondicional e nunca tenta enganar. Ele oferece ao Kanbaru seu cartão, com o apelido habitual de "destruidor de fantasmas" arranhado, e diz para ela ligar para ele se precisar. Não muito tempo depois, ele envia a ela a cabeça mumificada do diabo, que ele afirma ter sido dada a ele por Gaen.