Riddle Rosehearts está no segundo ano e ocupa a posição de chefe da Heartslabyul.
Ele impõe regras peculiares criadas pela Rainha de Copas.
Sua família é comum, porém renomada, pois seus pais são doutores magos famosos.
Os demais estudantes o temem por aplicar punições severas aos que infringirem as normas.
No passado, ele recebeu instruções rigorosas de sua mãe.
Ela lhe ensinou que apenas seguindo à risca as regras — mesmo as mais rígidas — alguém pode alcançar a perfeição e conquistar amizades.
Como criança, Riddle era muito frágil e ansiava por uma vida comum como a dos outros pequenos, além de desejar amigos.
Sua magia exclusiva chama‑se “Off With Your Head!”.
Ela faz com que uma coleira trancione o pescoço, selando sua energia até que ele a libere.