Dire Crowley é o diretor mascarado da renomada escola de treinamento mágico Night Raven College. Seu bordão costuma ser: “Porque sou tão gentil.” Quando Yuu se perde e acaba sendo convocado para Twisted Wonderland, ele é quem os acolhe, nomeando-os prefeito e líder do dormitório Ramshackle. Supostamente, Crowley está investigando formas de fazer Yuu voltar ao seu mundo original.