As Crianças Escolhidas encontraram Piccolomon pela primeira vez quando ele usou seu ataque Bit Bomb para derrotar Kuwagamon. Enojado com o fato de os Digimon das Crianças Escolhidas não terem lutado contra ele, ele decidiu treinar o grupo em seu covil escondido na selva do deserto, sob um véu mágico que Etemon não conhecia. Piccolomon fala num rápido falsete e sempre termina suas frases com 'pi'.