Shepherd é um comandante da Marinha que chega ao G-8 para inspecionar o local. Ele chegou à base a bordo do Stan Malay, que sofreu de uma tempestade durante a chegada. É o mais próximo de um antagonista real no Arco do G-8, pois discorda tanto dos Straw Hats quanto dos Marines do G-8. No entanto, ao longo de todo o Arco, ele teve toda sorte de má sorte, desde ser acusado de ser um Straw Hat chamado Condoriano até ajudar os Straw Hats várias vezes sem querer.

Shepherd é um homem com pele cinza e cabelos presos em uma coque. Ele normalmente usa o uniforme oficial da Marinha e roupas de cor púrpura. Essas roupas e óculos de leitura de cor púrpura foram roubados por Robin quando ela assumiu sua identidade. Depois que ele foi libertado do brinquedo, ele recuperou suas roupas, mas não seus óculos.

Shepherd acredita ser superior aos outros Marines devido ao seu alto posto. Ele ameaça frequentemente os outros com descomissionamento, tribunal marcial e semelhantes, a menos que as ordens sejam seguidas ou as coisas não saiam do jeito dele. Shepherd tem uma baixa opinião sobre o G-8 e seu comandante, Johnathan. Ele acredita que a base e o Vice-Almirante são completamente inúteis devido à reputação da base e métodos do Vice-Almirante.

Shepherd faria qualquer coisa para escrever um relatório ruim ou exibir os Marines do G-8 apenas para ver a base ser descomissionada. Ele pensa tão baixo em G-8 que recusou ajuda de Johnathan quando este lhe ofereceu alguns dos Marines da base para ajudar o inspetor a localizar os Straw Hats.

Devido à obstinação dele, Shepherd fez várias ações que não cooperaram com os esforços do G-8 para capturar os Straw Hats. A maioria dessas ações terminou por ajudar os Straw Hats sem querer. Embora Shepherd pense ser superior, foi mostrado que ele apresenta um lado mais covarde na situação. Isso foi demonstrado principalmente em uma discussão entre ele e Johnathan.

Durante o meio da discussão, Shepherd decidiu brincar com a vara de pesca do Vice-Almirante para zombar dele. No entanto, o normalmente calmo Johnathan respondeu à ação de Shepherd em um tom que fez o inspetor pensar diferente. A personalidade geral de Shepherd é semelhante à de Spandam.

Shepherd não tem habilidades especiais ou poderes, mas possui uma arma especial chamada Eagle Launcher. Essa imensa metralhadora é como ele diz a mais recente e melhor metralhadora portátil desenvolvida pela Marinha. Ela é como as garras de um pássaro de rapina, por isso tem esse nome. Sua potência é igual à de uma pequena batalha naval. No entanto, apesar do poder da arma, Shepherd não é exatamente um especialista em usá-la.

A arma, na verdade, ajuda os Straw Hats várias vezes mais do que destruir eles. Ao chegar ao G-8, Shepherd fica furioso por ter que aguentar uma tempestade para chegar à base e não ser recebido por ninguém. Ele recusa-se a revelar seu posto e divisão a um Marine de baixo posto, afirmando que é um VIP especial da Marinha e não precisa revelar essa informação ao tipo do qual ele está falando.

Shepherd então exige uma audiência com o comandante em chefe da base, Johnathan. No entanto, devido à bandeira da base sobre comida, Shepherd é negado até que o Vice-Almirante termine seu almoço. Mesmo assim, Shepherd decide ir para o Centro de Comando sozinho e planeja afastar Johnathan do comando com seu relatório.

No entanto, assim que ele entra em um corredor, ele é atacado por Nico Robin, que assume sua identidade após escondê-lo. Shepherd é identificado como Condoriano por Usopp Quando ele é mais tarde descoberto, ele é pensado ser um membro dos Straw Hat Pirates, com Usopp alegando que ele realmente se chamava Condoriano e havia perdido a memória.

Depois de alguns tumultos causados pelos Straw Hats na base, incluindo Robin sendo