Kisuke Urahara sempre usa sandálias de madeira japonesas tradicionais e um chapéu de balde, o que lhe deu o apelido de "sandal-hat". Ele geralmente é um cara descontraído e jovial, embora ele possa ser muito sério quando a situação o justificar. Apesar de sua atitude despreocupada, seu discurso é sempre educado, mas às vezes é sarcástico.

Yoruichi Shihouin observa que ele tende a ir longe com o que ele se torna apaixonado. Uma vez ele se descreveu como "um mero homem de negócios honesto, bonito e pervertido". Durante o arco Bount do anime, quando Ganju Shiba chama Urahara de "velho homem", ele responde que tem a mesma idade da irmã de Ganju, Kūkaku Shiba.