Masayoshi era um ex-membro dos Gotei 13 que viajou pela Soul Society com o Esquadrão Partisan, que caçava Hollows à deriva. Ele já foi membro dos 13 Gotei e, durante seu tempo lá, era bom amigo de Yachiru Kusajishi. Eles eram próximos e compartilhavam um amor por doces, que Yachiru trazia para suas reuniões e dividia entre eles.

Durante esse período, ele tinha uma esposa a quem amava muito. Um dia, ele discutiu com ela pouco antes de partir para uma missão e da próxima vez que ele a viu, ela já havia sido morta por um buraco. Desconhecido para Masayoshi, ele foi possuído por um Hollow durante a missão e, na verdade, como o Hollow, ele matou sua esposa; o trauma do evento fez com que Masayoshi voltasse ao seu antigo eu quando ele olhou no espelho e ele esqueceu o que tinha acontecido, culpando o desconhecido Hollow.

A culpa desse episódio influenciaria fortemente sua vida para que ele deixasse o Gotei 13 e se tornasse um Shinigami errante com o objetivo de erradicar pessoalmente todos os Hollows em existência, especialmente aquele que matou sua esposa, em retaliação pelo que havia acontecido.