Jim Button e seu melhor amigo Luke moram em uma ilha. Quando Luke precisa partir, Jim decide acompanhá‑lo. Ao saírem, não têm ideia dos perigos que espreitam pelo mundo. Durante a viagem, descobrem que a jovem princesa Lisi foi capturada por piratas e levada para a Terra do Sofrimento, onde um dragão malvado chamado Grindtooth governa. Jim e Luke então resolvem partir rumo à Sorrowland para resgatar Lisi.
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