A carreira de Anna Shepherd como professora termina em um único dia quando ela é demitida após uma noite bêbada com o patrocinador da escola, Max Harpman. Mas o desemprego acaba tão rapidamente quanto começou, quando recebe a proposta de ser tutora particular de uma criança. O que parece ótimo se complica quando o tutor do aluno é justamente seu caso da noite passada, Max. As coisas ficam ainda mais difíceis quando Max pede que ela dê aulas sobre etiqueta da alta sociedade. Enquanto uma série de encontros sensuais acontece, Max descobre tudo o que pode saber sobre Anna… inclusive seu passado misterioso.
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