A história se inicia logo após os acontecimentos de Grisaia no Meikyuu, quando Kazami Yuuji é detido sob suspeita de participação em uma organização terrorista internacional liderada por Heath Oslo, que conseguiu atravessar as fronteiras do Japão com uma devastadora arma de destruição em massa. Enquanto isso, na Academia Mihama, os alunos restantes enfrentam o fim iminente: devido a problemas financeiros, a escola será fechada em um mês.
No ano anterior, porém, as meninas de Mihama começaram a encontrar seu próprio caminho graças à intervenção de Yuuji. Agora elas questionam se vão simplesmente aceitar que o mundo continue mudando ao redor delas ou se estão dispostas a impedir que o homem que transformou suas vidas escape sem lutar. Ao término do tempo na Academia Mihama, Amane, Makina, Sachi, Yumiko e Michiru chegam a uma única conclusão: quanto um grupo de estudantes pode fazer diante de países e organizações muito maiores do que qualquer indivíduo poderia esperar.
Primeiramente, a posição de Yuuji é mais complicada do que eles imaginavam. Ele se vê envolvido em um elaborado jogo político, girando em torno de si mesmo e de um novo sistema inconcebível adormecido nas profundezas do CIRS – um sistema com o qual Yuuji pode ter uma conexão maior do que pensa.
Uma coisa é certa: as garotas de Mihama não vão mais permitir que o mundo leve algo delas sem resistência. Com a ajuda de um misterioso indivíduo conhecido apenas como Thanatos, elas podem alcançar seu objetivo.
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